Коллеги отзываются о нём как о скромном человеке, с аналитическим складом ума и тонким чувством юмора. Дмитрий работал в газете «Архангельск». Затем его пригласили в пресс-службу губернатора Анатолия Ефремова. В 2004 году, после поражения Анатолия Антоновича на выборах, Дима ушёл из областной администрации. Дмитрий Исупов был также преподавателем — учил студентов журналистского факультета САФУ организации современной пресс-службы.